故事主要讲述了女主角桃园奈奈生因好赌而欠债的父亲不知去向，被讨债的人赶出了家。在走投无路之时，她帮助了一位被狗追的懦怯的男人，得知她的遭遇后神秘的男人说出了「我把我的家转让给你吧。」这样出奇的话……...

故事发生在一所初中内，西片（梶裕贵 配音）是一名平凡得不能再平凡的初中男生，性格和成绩都毫无亮点，唯一的过人之处，大概就是脾气要比一般人好得多。高木同学（高桥李依 配音）就坐在西片的旁边，让西片感到困扰的是，个性活泼开朗的高木同学，似乎总喜欢捉弄自己，并且乐在其中。　　随 着时间的推移，西片决定不再默默忍受高木的捉弄，他要进行反击，要让高木也尝一尝被捉弄后害羞的滋味。然而，西片的捉弄计划却往往以失...

TV动画《#擅长捉弄人的高木同学#》第三季＆新剧场版，将于2022年播出！...